男人头婚娶二婚是否会后悔，取决于多方面因素。

婚姻的幸福与稳定并非由一方的婚姻历史所决定，而是涉及双方的性格、价值观、沟通方式以及对婚姻的共同期望等多方面因素。以下几点可以帮助理解这一问题：

1. 个人成熟度和包容心：如果男人具备足够的成熟度和包容心，能够理解并接纳伴侣的过去，那么他可能不会后悔娶一个二婚的女人。相反，如果他无法释怀对方的婚姻历史，可能会导致矛盾和不满。

2. 双方的沟通和理解：良好的沟通是婚姻成功的关键。如果双方能够坦诚地交流彼此的需求、期望和担忧，并共同努力解决问题，那么无论婚姻历史如何，都有可能建立幸福的婚姻关系。

3. 共同的目标和价值观：当双方有共同的生活目标和价值观时，他们更有可能在婚姻中相互支持、共同成长。这种共同的基础可以帮助他们克服困难，包括对婚姻历史的疑虑。

4. 社会和家庭支持：社会和家庭的支持对婚姻的稳定和幸福也起着重要作用。如果男人的家人和朋友能够理解并接纳他的选择，那么他可能会感到更多的支持和理解，从而减少后悔的可能性。

5. 个人经历和期望：每个人的经历和对婚姻的期望都不同。有些男人可能更看重伴侣的个人品质和与自己的契合度，而不太在意对方的婚姻历史。而另一些男人可能对婚姻有特定的期望，包括对伴侣的“纯洁性”的要求，这可能导致他们对娶一个二婚的女人感到后悔。

男人头婚娶二婚是否会后悔是一个复杂的问题，没有简单的答案。关键在于双方是否能够建立良好的沟通、理解和支持，以及是否能够共同努力实现幸福的婚姻关系。