根据搜索结果中关于高考数学试卷难度的描述，综合权威性和时效性信息，以下是史上最难高考数学试卷的排名及关键信息：

一、1984年全国卷

• 难度特点 ：题目新颖，角度独特，解题思路复杂，被誉为“高考数学灾难”。

• 平均分 ：全国仅26-27分，黑龙江平均分26分，安徽28分。

• 特殊案例 ：马云三次高考数学成绩分别为1分、19分、79分。

二、1999年全国卷

• 难度特点 ：题目灵活性强，结合多种数学思想，导致考生普遍失分严重。

• 平均分 ：约60分，学霸也难以应对。

三、2003年全国卷

• 难度特点 ：试卷被盗后启用备用卷，难度显著提升，考生普遍崩溃。

• 平均分 ：全国仅50分，学霸预估140分实际仅100分左右。

四、2008年江西卷

• 难度特点 ：压轴题极难，被张景中院士评价为“不适合高考”，全省仅一人解出。

• 平均分 ：考生平均仅0.31分，教师群体也难解。

五、2023年全国甲卷

• 难度特点 ：选择题和填空题较易，但解答题（如圆锥曲线、导数）难度极高，考生普遍卡壳。

• 考生反馈 ：四川、云南等地区考生称试卷“魔鬼级”，填空题和解答题均需深入思考。

总结 ：历史最难试卷集中在1984年、1999年、2003年，而近年（如2023年）的试卷虽难度较大，但评分标准更科学，考生反馈更具体。