是的，如果学员在科目二考试中连续五次都没有通过，那么确实需要重新报名参加考试 。根据《机动车驾驶证申领和使用规定》，每位学员在科目二考试中仅有五次机会。如果在五次内未能通过，那么考试成绩将被视为不合格。

当学员在科目二考试中连续遭遇失败，不选择补考或者补考后仍未能取得通过，那么当前的考试阶段就会终止。根据相关规定，申请人需要重新安排考试，并且在科目三考试前至少等待十天进行预约。这意味着，一旦五次机会用尽，无论是之前的成绩还是培训费用，都必须从头开始。

此外，科目二和科目三的考试次数受到严格限制，每个科目最多只能预约五次。当科目二的五次机会用尽且未通过，那么这次的报名将会失效，之前取得的科目一成绩也会被视作无效。

因此，如果学员在科目二考试中连续五次未能通过，需要重新报名并从科目一开始重新学习和考试。这一过程包括重新提交申请、缴纳相应的考试费用，并重新参加科目一的理论考试。

为了避免在科目二考试中挂科，建议学员保持良好的心态，控制车速，并在考试前针对薄弱项进行着重练习。