林志颖与林心如未能结婚的主要原因可归纳为以下四点，综合了双方性格差异、价值观冲突及现实考量：

1. 性格与生活方式差异显著

   林志颖偏好自由与家庭温暖，而林心如性格独立自主，甚至被描述为“强势”。例如，林志颖喜欢飙车，但林心如不感兴趣；林志颖希望妻子放弃事业专注家庭，但林心如事业心强，双方难以调和。

2. 价值观与家庭观念冲突

   林志颖追求安稳家庭和相夫教子，而林心如事业至上，不愿为家庭牺牲职业发展。这种“自由vs奉献”的矛盾成为核心分歧，导致双方聚少离多，感情逐渐疏离。

3. 占有欲与控制欲问题

   林志颖对婚姻关系有较强占有欲，要求妻子完全放弃事业，但林心如坚持自我价值，双方矛盾激化。例如，林志颖曾因林心如与苏有朋的关联事件产生误会，进一步加剧信任危机。

4. 现实因素与时间推移

   两人分手后各自发展，林志颖最终选择与陈若仪结婚，而林心如与霍建华步入婚姻殿堂。时间推移后，双方对当初分手的认知可能发生变化，但核心矛盾未得到根本解决。

两人性格不合、价值观差异及现实考量共同导致关系破裂，最终未能修成正果。