员工自愿延长试用期的合法性需结合具体情况判断，主要依据《劳动合同法》第十九条规定。以下是关键要点：

1. 核心原则：一次试用期限制

   同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，无论是否经协商一致，重复约定均属违法。若延长行为违反此规定，即使员工同意，也可能被认定为违法。

2. 试用期时长限制

   试用期总时长不得超过法定上限：

   • 3个月以上不满1年：1个月

   • 1年以上不满3年：2个月

   • 3年以上：6个月

   若延长后总时长超过法定上限，属于违法约定。

3. 协商一致不等于合法

   即使双方协商一致延长试用期，若违反“一次试用期”原则或超出法定期限，仍可能被认定为违法。例如，某案例中员工同意将3个月试用期延长至6个月（未超3年合同上限），但被法院判定违法。

4. 特殊情况处理

   若用人单位无法证明延长合理性（如员工因病休长假影响评估），可能被认定为违法，员工可主张赔偿。

建议 ：用人单位在延长试用期前应严格审查合同条款，确保符合“一次试用期”和时长限制；员工若遭遇无故延长，可向劳动监察部门投诉或通过法律途径主张权益。